Assim como aconteceu na edição anterior, o Grêmio foi eliminado nas oitavas de final da Copa do Brasil de 1999.
O time comandado por Celso Roth dividia as atenções entre Gauchão, Copa Sul e Copa do Brasil no primeiro semestre daquela temporada. Naquele momento, o maior destaque do plantel era o zagueiro Scheidt, que então era convocado para a seleção brasileira por Vanderlei Luxemburgo.
O Grêmio conseguiu os títulos das competições regionais que disputou, mas no certamente nacional foi eliminado pelo Flamengo, após fazer uma partida muito ruim no Olímpico na ida e quase te conseguido buscar a reversão no Maracanã na volta.
O curioso é que a eliminação poderia ter sido ainda mais precoce, contra o ABC de Natal logo na primeira fase. O Tricolor ganhou a primeira partida por 2x1 no Rio Grande do Sul. Na volta, o ABC ganhava por 3x2 quando, aos 39 minutos do segundo tempo, ocorreu um blecaute nas regiões sul, sudeste e centro-oeste. O Olímpico ficou sem luz por mais de 20 minutos, período no qual houve dúvida sobre quais seriam as consequências se a energia não retornasse (O jogo seria dado como encerrado? Seriam jogado novamente desde o começo? Somente os minutos restantes). Por sorte a iluminação retornou em tempo hábil e Agnaldo conseguiu marcar, aos 43 minutos do segundo tempo, o 3x3 que colocou o Grêmio na fase seguinte.
1ª Fase - Jogo de ida
ABC-RN 1x2 Grêmio
ABC: Michel Schumacher; Jamur (Éverton), Marcão, Mário César e Quinho; Ivanildo, Evandro (Téo), Humberto e Tecy (Jorginho); Sérgio Alves e Róbson.
Técnico: Ferdinando Teixeira
GRÊMIO: Danrlei; Walmir, Rodrigo Costa, Scheidt e Roger; Fabinho, Goiano, Itaqui e Palhinha (Otacílio); Zé Alcino (Agnaldo) e Macedo (Ronaldo Alves).
Técnico: Celso Roth
Data: 03/03/1999, Quarta-feira, 20h30
Local: Estádio Machadão, em Natal-RN
Árbitro: Antônio Hora Filho (SE)
Auxiliares: Terêncio Santos (SE) e José Pedro Vanderlei (PE)
Cartões Amarelos: Mário César, Walmir, Robson, Roger, Goiano e Agnaldo
Cartão Vermelho: Walmir (23/2ºT)
Gols: Palhinha, aos 16/1ºT e Walmir aos 35/1ºT; Téo aos 21 minutos do segundo tempo
1ª Fase - Jogo de volta
Grêmio 3x3 ABC-RN
Grêmio: Danrlei; Itaqui, Rodrigo Costa, Scheidt e Roger; Otacílio (Zé
Afonso), Goiano, Palhinha (Ronaldinho) e Arílson (Robert); Macedo e
Agnaldo.
Técnico: Celso Roth
ABC: Michel Schumacher; Humberto, Marcão, Mário César e Quinho;
Ivanildo, Evandro, Théo (Rincón) e Tecy (Wanderlei, depois Rau); Sérgio Alves e
Róbson.
Técnico: Ferdinando Teixeira
Data: 11/03/1999, Quinta-feira, 20h30min
Local: Estádio Olímpico, em Porto Alegre-RS
Público: 6.480 (5.142 pagantes)
Renda: R$ 48.892,00.
Árbitro: Evandro Rogério Roman (PR)
Auxiliares: Roberto Braatz
Cartões Amarelos: Palhinha, Rodrigo Costa, Marcão, Mário César, Quinho, Humberto e Evandro
Gols: Robson aos 2/1ºT, Robson aos 6/1ºT e Palhinha aos 23/1ºT; Macedo aos 18/2ºT, Robson aos 23/2ºT e Agnaldo aos 43/2ºT2ª Fase - Jogo de Ida
Vila Nova 2x1 Grêmio
VILA NOVA: Harley; Moisés, Vladimir, Leonardo e Carlos Eduardo;
Donizete, Cléber (Luciano), Sabino (Reinaldo Aleleuia) e Cacá; Ânderson e Verona
(Luizão).
Técnico: Tata.
GRÊMIO: Danrlei; Walmir, Ronaldo Alves,
Éder e Roger; Fabinho, Goiano, Itaqui e Robert (Zé Alcino); Ronaldinho
(Zé Afonso) e Macedo (Rodrigo Gral).
Técnico: Celso Roth
Data: 24 de março de 1999, quarta-feira, 20h30min
Local: Estádio Serra Dourada, em Goiânia-GO
Público: 12.376 pagantes
Renda: R$ 108.028,00
Árbitro: Luciano Almeida (DF)
Auxiliares: Nelson Garrijo (DF) e Marrubson Mello Freita (DF)
Cartão Vermelho: Rodrigo Gral, aos 48/2ºT
Gols: Moisés, aos 21/1ºT. Anderson aos 41/2ºT e Zé Afonso aos 47/2ºT
2ª Fase - Jogo de volta
Grêmio 4x2 Vila Nova
GRÊMIO: Danrlei; Walmir, Ronaldo Alves, Éder e Roger; Fabinho, Goiano
(Otacílio), Itaqui e Arílson; Macedo e Agnaldo (Zé Afonso)
Técnico: Celso Roth
VILA NOVA: Harley; Moisés; Wladimir, Leonardo e Carlos Eduardo (Reinaldo);
Donizete, Cléber (Verona), Luizão e Cacá; Luciano e Ânderson (Sabino)
Técnico: Tata
Data: 31 de março de 1999, quarta-feira, 20h30min
Local: Estádio Olímpico, em Porto Alegre-RS
Público: 7.268 pagantes
Renda: R$ 50.985,00
Árbitro: Jamir Carlos Garcez (DF)
Auxiliares: Rogério Monteiro Oliveira (DF) e Ildelfonso Trombetta (PR)
Cartões Amarelos: Leonadro, Verona, Carlos Eduardo, Cacá e Éder
Cartão Vermelho: Donizete e Verona
Gols: Macedo aos 12/1ºT, Itaqui aos 35/1ºT; Arílson (pênalti) aos 10/2ºT, Luciano aos 16/2ºT, Itaqui aos 23/2ºT e Verona aos 29/2ºT
Grêmio 1x2 Flamengo
GRÊMIO: Danrlei; Itaqui, Ronaldo Alves, Scheidt e Roger; Fabinho,
Goiano, Palhinha (Walmir) e Arílson (Zé Afonso); Macedo e Agnaldo (Zé
Alcino).
Técnico: Celso Roth
FLAMENGO: Clemer; Fábio Baiano
(Pimentel), Fabão, Luís Alberto e Athirson; Jorginho, Maurinho, Beto e
Iranildo; Caio (Rodrigo Mendes) e Romário.
Técnico: CarlinhosData: 21 de abril de 1999, quarta-feira, 16h00min
Local: Estádio Olímpico, em Porto Alegre-RS
Público: 35.556 (30.408 pagantes)
Renda: R$ 334.554,00
Árbitro: Luciano A. Almeida (DF)
Auxiliares: Jorge Paulo Gomes e Nilson Carrijo
Cartões Amarelos: Jorginho, Iranildo e Zé Afonso
Gols: Romário, aos 6/2ºT, Caio aos 9/2ºT e Macedo aos 14/2ºT
Oitavas de final - Jogo de volta
Flamengo 2x2 Grêmio
FLAMENGO: Clemer; Pimentel (Leonardo Inácio), Fabão, Luiz Alberto e Athirson; Jorginho, Maurinho, Iranildo e Beto (Vágner e depois Rodrigo Mendes), Leandro Machado e Romário.
Técnico: Carlinhos
GRÊMIO: Danrlei; Walmir, Ronaldo Alves, Scheidt e Éder; Djair (Ronaldinho), Fabinho, Goiano e Itaqui; Macedo (Arílson) e Zé Alcino (Rodrigo Gral).
Técnico: Celso Roth
Data: 29 de abril de 1999, quinta-feira, 20h30min
Local: Estádio Maracanã, no Rio de Janeiro-RJ
Público: 20.366 pagantes
Renda: R$ 133.708,00.
Árbitro: Márcio Rezende de Freitas (MG)
Auxiliares: Marco Antônio Martins e Helbert Costa Andrade
Cartões Amarelos: Leandro Machado, Goiano e Itaqui
Gols: Fabão aos 8/1ºT, Zé Alcino aos 37/1ºT e Romário aos 41/1ºT; Scheidt aos 13/2º T
Fontes: Correio do Povo, O Globo, Zero Hora e Bola na Área
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