Libertadores - Oitavas de Final - Jogos de Ida

05/maio/2009 - Terça-feira
21h15min – Palmeiras 1 x0 Sport (Melhores Momentos)
Gol: Ortigoza 74´

06/maio/2009 - Quarta-feira
19h40min – San Luis x Nacional*
* Jogo cancelado, Conmebol marcou partida única em Montevideo (Partida anteriormente adiada)

21h50min – San Martín1 x 3 Grêmio (Melhores Momentos)
Gols: Souza 9', Arzuaga 34', Maxi López 46' e 61'

22h10min – Chivas x São Paulo**
** Jogo cancelado, Conmebol marcou partida única em São Paulo (Partida anteriormente adiada)

07/maio/2009 - Quinta-feira
17h20min – Deportivo Cuenca 2 x 1 Caracas (Melhores Momentos)
Gols: Cichero aos 3 (Caracas), Texeira aos 58 e Villalba aos 70 (Cuenca)

19h40min – Estudiantes 3 x 0 Libertad (Melhores Momentos)
Gols: Fernández 1', Boselli 64' (Penalti) e 70'.

22h00 – Universidad de Chile 1 x 2 Cruzeiro (Melhores Momentos)
Gols: Soares 8', Marquinhos Paraná 52', e Villalobos 85'.

14/maio/2009 - Quinta-feira (Jogo adiado)
22h00 – Defensor 2 x 2 Boca Juniors (Melhores Momentos)
Gols: Palermo 3', Gaglianone45', Palacio 56' e Mora 84'.